Un caricaturist, un showman, impresar al afară și negustor al ciudatului, întreaga viață a lui Ripley a fost un fel de copilărie extinsă. Totul îl intriga: voia să meargă peste tot și să vadă totul.
În 1918, ca caricaturist sportiv pentru Globul din New York, a început desenul animat Believe It or Not! Într-o zi lipsită de idei pentru desenele animate, Ripley a strâns împreună un colaj de ciudăți sportive. El a extins în curând accentul pentru a îmbrățișa ciudățile în fiecare categorie imaginabilă - uman, animal, istoric, științific, orice. Ripley ne-a povestit despre cei doi ucraineni care s-au bătut în fața celuilalt timp de 36 de ore la rând, și despre bărbatul al cărui nume era Ab C. Defghi.
La mijlocul anilor 1920, a făcut înconjurul lumii într-o călătorie și în America de Sud pe alta, trimițând înapoi articole ilustrate zilnic despre fenomenele particulare pe care le întâlnea pentru totdeauna. Pentru emisiunea sa de radio, el a însoțit un handler de șarpe într-o groapă de șobolan și a intervievat un parașutist, în timp ce amândoi au făcut o cădere liberă de două mile.
Deși rar introspectivă, Ripley i-a scris o dată unui prieten: "munca mea nu este făcută niciodată și liniștea sufletească nu am avut-o niciodată. Nu devin niciodată prea ambițios sau vei suferi întotdeauna". Dar dacă Ripley a avut de suferit pentru ambiția sa, s-a bucurat și de viața sa, iar moștenirea sa a fost o fascinație nelimitată pentru lume în toată diversitatea sa.
