Primul președinte al Americii era bogat și puternic, iar posesiunile sale includeau dinți falsi, pălării tricorne și aproape 150 de sclavi. George Washington deținea sclavi și s-a bazat pe munca lor - și, după cum raportează Erica Armstrong Dunbar pentru New York Times, a folosit lacune legale pentru a evita eliberarea lor chiar și în timp ce statele din Nord au lucrat pentru abolirea sclaviei.
Washingtonul a moștenit primii zece sclavi când avea doar zece ani, relatează Dunbar. Cu câteva zile înainte de Washington, DC, a fost capitala națiunii, noul președinte locuia în New York și Pennsylvania, state care eliminau treptat sclavia. Dar Washington nu a fost dornic să scape de propriii săi sclavi, spune Dunbar, chiar și atunci când s-a mutat în Philadelphia.
În 1780, Pennsylvania a adoptat Legea privind eliminarea treptată, o lege care a eliberat oamenii după ce au împlinit 28 de ani și care a eliberat automat orice sclav care s-a mutat în stat și a locuit acolo mai mult de șase luni. Dunbar spune povestea modului în care Washingtonul a ocolit-o:
Washingtonul a dezvoltat o strategie infioratoare care sa-i protejeze proprietatea si sa-i permita sa evite controlul public. La fiecare șase luni, sclavii președintelui ar călători înapoi la Muntele Vernon sau ar călători cu doamna Washington în afara granițelor statului. În esență, Washingtons resetează ceasul. Președintele a fost secretar când i-a scris secretarului său personal Tobias Lear în 1791: „Solicit ca aceste sentimente și acest sfat să nu poată fi cunoscute de nimeni în afară de tine și de doamna Washington.”
În ciuda acestor încercări de a-și ține proprietatea, Ona Judge, un sclav în vârstă de 22 de ani, a scăpat când a aflat că Washingtonul intenționează să-i ofere rudei ca cadou de nuntă. A ajuns la Portsmouth, New Hampshire, unde s-a căsătorit și și-a început viața ca femeie liberă. Judecătorul a fost unul dintre mii de negri care au scăpat în libertate, atât independent, cât și ca parte a rețelei libere, care mai târziu va fi cunoscută sub numele de Căile Ferate Subterane.
Societatea istorică din New England raportează că Washingtonul a fost enervat de ceea ce a văzut drept „ingratitudinea” judecătorului și că el a presupus că a fost convinsă să scape, mai degrabă decât să decidă să fugă pe propria voință:
... este sigur că fuga a fost planificată de cineva care știa despre ce era vorba și avea mijloacele de a învinge expirarea acesteia și de a o îndepărta: pentru că nu cel mai puțin bănuiala i-a fost încântată să plece sau să fi format o legătura cu orice persoană care ar putea-o induce la o astfel de lege.
În ciuda a trei ani de căutare, Washingtonul nu l-a recuperat niciodată pe judecătorul. Și a fost departe de ultimul președinte de a deține sclavi - Zachary Taylor, al 12-lea președinte, deținea 100 de sclavi în timpul funcției, iar Ulysses S. Grant, al 18-lea președinte, și-a eliberat sclavii înainte de războiul civil.
